建立初期
芝加哥大学的前身是由美国浸信会建立的老芝加哥大学。该校在1886年由于财政问题而倒闭。1890年，在石油大王约翰·戴维森·洛克斐勒的慷慨捐助后，该校在20世纪初成为世界级的一流私立大学。这次捐款也被洛克菲勒本人称为“最明智的一次投资”。1891年7月1日，威廉·哈珀成为该校首任校长。1892年10月1日，芝加哥大学正式开课。芝加哥大学最初建立的学院有：商学院（1898年），法学院（1902年）和东方研究所等。
芝加哥1号堆纪念碑
二十世纪
芝加哥大学
在芝加哥大学第五任校长罗伯特·梅纳德·哈钦斯在任的24年里，芝加哥大学经历了重大变革。哈钦斯提出的教育宗旨在防止学术课程和职业课程过分专门化的“芝加哥计划”，对其他美国大学的本科教育计划产生了巨大影响。哈钦斯建立了沿用至今的本科生核心课程计划（Common Core），并将研究学院重组为现在的四个学部。在他的带领下，芝大渡过了大萧条。1933年，哈钦斯试图推动芝大与西北大学的合并计划，但以失败告终。
与哈佛、耶鲁等大学相比，芝加哥大学只能算作一所年轻的大学。但是，由于芝加哥大学以开放的精神，兼收并蓄地包容了洪堡与纽曼两种大学理念，并结合美国社会的现实，建构了独特而卓越的组织理念、研究理念和教学理念，使其在较短的时间成为美国，乃至世界一流大学，并被誉为“第一所美式大学”。
二战期间，芝大在曼哈顿计划中扮演了重要角色。这一时期，大量物理学家聚集芝大，奠定了芝大在自然科学界的地位。恩里科·费米（Enrico Fermi 1901-1954）及其助手们于1942年12月2日在芝加哥大学建成世界上第一座可控原子核裂变链式反应堆（芝加哥一号堆），使它达到临界状态，产生可控的核裂变链式反应。这一成就是原子能时代的一个重要里程碑，为两年后的原子弹诞生奠定了基础，芝加哥大学也因此被称为“原子能诞生地”。阿尔伯特·迈克耳孙（1907年诺贝尔物理奖得主）首先进行光速的测量，并发展了同位素年代测定法。
20世纪60年代，随着美国反战运动以及女权主义的兴起，芝大校园内的学生运动进入高潮。1962年，学生占领校长办公室以抗议学校租赁政策。1969年，为抗议学校开除左翼文人马琳·迪克森，400名学生占领行政大楼达两周之久。
自1969年诺贝尔经济学颁奖以来，截止到2018年，共有32名经济学奖获奖者与这所学校有关。美联社说，这所大学之所以经济学人才辈出，是因为它能吸引并留住已有或未来的经济学明星。这里的经济学者敢于大胆挑战当前流行的经济学理论，学校也鼓励学者独立创新。
二十一世纪
进入21世纪，芝加哥大学启动了数个耗资百万美元的扩建计划。2008年，大卫·G·布斯向芝加哥商学院一次性捐助3亿美元，这是迄今为止芝加哥大学得到的最大一笔捐款，也是有史以来任何一所商学院得到的最大捐款。
2009年以来，一项耗资二十亿美元的计划使芝大校园进一步扩展，其中包括Palevsky南校区宿舍楼，杰拉尔德拉特纳田径中心，一所新医院以及一座新的科学大楼即将揭幕。
2011年以来，重大建设项目包括一座十层的医学研究中心，儒勒·格温纳普生物医学发现中心，其进一步增强了芝加哥大学医学中心。
2013年7月起，著名的生命科学研究中心海洋生物学实验室也成为芝加哥大学的附属实验室。
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