首先，申请耶鲁大学的、来自世界各地、极具才华和成就的优秀学生人数达到空前之多 。
在1970-2000年这三十个年头里，申请人数从6,000上升到13,000。而在此之后的15年内，也就是2000—2015年间，申请人数从13,000爆炸式增长到27,000人。
其次，面临根深蒂固的来自各种群体和利益冲突的挑战。
教师、学生、管理者、校友、招生办工作人员、升学顾问、媒体评论家、社会科学家、以及完全的陌生人。他们各自有自己的理由，认为耶鲁应该招收更多或更少以下学生：国际生、运动员、来自校友家庭者、来自低收入家庭者、来自中产家庭者、来自富裕家庭者、有宗教信仰学生、来自某个特定民族或种族学生、科学家、工程师、公立学校学生、私立学校学生、具多种才能学生、怪异学生、活动家、真正的学者、音乐家、写作好手、艺术家、同性恋学生、来自都市的学生、来自乡村的学生——以及很多其他种类的学生。鉴于各种利益冲突和优先考量因素的不同，录取结果不可能让所有人感到满意。
第三，美国各州和世界各国的中学教育系统不同，令人眼花缭乱，难以分辨学生的潜质。
纵观所有学校，我们知道家庭收入和出身环境往往决定了一个学生在获取文化资本（cultural capital）、学术准备（acaemic preparation）、以及产出一份优秀的大学申请材料（the generation of a sophisticate application）的难易程度。因此，我们总是尽量站在申请人的角度去考虑，从ta在可能获取的机会前提下评估其成就是否真正出色。但对于任何特定的个人而言，这其实很难分辨清楚学生获得的成就是靠拼爹还是仅凭自己的实力（努力、勤奋、刻苦、坚毅）。
第四，我们无法从学生提供的一套申请材料中做出最可靠的预判
尽管申请中包括很多相关的数据资料——标化考试、课程、分数、课外活动、学校推荐信、申请文章和面试，但申请者只能将其14岁和17岁之间的材料整合在一起提供给我们。他们正处于人生最变幻莫测的青春期，尚未长成独立的成年人，很多有关能力、观念、和个人品性等因素无法精确衡量或仍未完全形成。大学招生官在工作中既没有水晶球（预测未来的工具）助阵，亦无情报网络的支持，意味着我们很多时候无法做出可靠的事前预判。
鉴于申请者人数众多、录取名额有限、优先级考量因素又互相冲突（各有各的利益，各有各的理由）、以及对学生的预判不确定等制约因素，招生工作确实很难做。。
耶鲁大学本科招生办为世界上最好的大学之一挑选人才，是耶鲁这所研究型大学的核心部门。耶鲁大学基本上就是由学者组成的社区，而耶鲁本科学院则为智力过人、雄心勃勃的学生传道解惑。与此同时，我们录取本科生并不仅是为了培养下一代的学者和研究者，这个使命交给耶鲁的那些顶尖研究生院和专业学院， 所以这些学院招生将更多集中在衡量和证明（申请者）有学术方面成就的潜力。
本科招生领域，耶鲁必须秉承长久以来的使命， 即培养拥有责任感的公民和领袖 ，即那些未来毕业后可以在企业界、公共服务领域、专业服务领域、宗教领域、艺术界、教育界等获得杰出成就的学生。所谓“领袖”，我并不是指获得崇高地位或者超常收入的人。培养“领袖级人才”，指的也是教育那些具有超常合作能力、服务导向、创新活力、以及拥有为公共利益做出最大贡献的热情和品格之人士。
考虑到这一目标， 耶鲁招生办数十年来最优先考虑的因素就是多元化 。这里指的多元化反映在社会经济阶层、种族、国籍、性别、技能和天赋、信仰等各方面。有批评家认为，招生筛选过程无非就是再造一些社会精英，这些精英与社会底层将渐行渐远。这些评论家的指责没有顾及到以下事实：耶鲁和其他同级别的大学是世界上最为慷慨的助学资金提供者，助学金发放是基于家庭经济状况单一因素；在申请竞争激烈的私立大学中，竞争越激烈，意味着申请的人越多，申请的学生群体也越多元化，无论是就种族还是社会阶层而言。
将多元化置于首要地位，还因为多元化关系到耶鲁的教育质量——学生可以与和来自不同环境、背景的同学交往学习，从中获益良多。我们假设通识教育的首要目标是培养批判性思维的能力，那么我们必须考虑到不同的经历、背景和身份认同感将深刻地影响人们的世界观和价值观这一事实。耶鲁大学校长Peter Salovey（1986届哲学博士）在向2006届新生致辞中指出来自不同文化背景和国家的学生对于类似的经历和描述的认知出奇的不同。
不是每个人都能在多元化环境下充分意识到自己观念和认知的局限。但是，如果没有机会听到不同声音，人们更不会有这个意识。而批判性思维不仅是质疑他人的所言所行，更要反思自己最信奉的观念和认知。此外，在教室和学校宿舍之中的高度多元化也能够丰富交谈内容、激发新思路、迸发新点子，也拓宽了交友范围。
总之，必须让学生们做好充分准备，他们未来面对的是要求他们能跨越各种界限，在不可预知的快速发展的全球化环境中，与来自不同背景的同事紧密协同工作。所以，需要在校内就培养好他们，为他们提供这样的教育，否则学校无法为社会输送合格的人才。在耶鲁大学，追求多元化和追求卓越是紧密相连的，因为这两者在这个全球化的社会中也是同样地紧密相关。
